Ada beberapa jenis VPN tersedia. VPN distant akses menghubungkan karyawan di lokasi off-site, seperti rumah karyawan atau di resort ketika ia bepergian. VPN berbasis intranet juga menghubungkan pengguna distant bila computer file tertentu dan informasi, tetapi VPN berbasis intranet memungkinkan koneksi hanya di lokasi tertentu, seperti kantor satelit milik perusahaan. VPN Extranet berbasis sangat mirip dengan sistem berbasis intranet, namun memungkinkan akses ke lokasi tertentu di luar perusahaan. Sebagai contoh, jika sebuah perusahaan pemasok menjual persediaan just-in-time bila manufaktur, pemasok dapat akses ke catatan persediaan perusahaan tertentu sehingga persediaan dapat disampaikan pada waktu tepat mereka dibutuhkan. VPN harus dapat diandalkan dan aman. Skalabilitas juga merupakan fitur penting VPN. Skalabilitas memungkinkan jaringan diperluas dan dimodifikasi seperlunya. Mengabaikan skalabilitas di sistem VPN bisa menjadi kesalahan mahal jika kebutuhan perusahaan berubah dan outgrows kemampuan konfigurasi pemakai. Hal ini juga penting bila kontrol jaringan dan kebijakan manajemen kuat. Manajemen jaringan sangat penting bila mempertahankan jaringan dan mengenali perubahan diperlukan. Kebijakan manajemen membantu memastikan bahwa jaringan digunakan secara tepat dan sesuai dengan tujuan perusahaan dan pedoman.
Pada bulan Juni 2006, para pengembang utama distro Tao Linux, kloning RHEL, mengumumkan bahwa mereka akan menghentikan proyek tersebut dan menggantinya menjadi CentOS development. Para pengguna Tao linux kemudian bermigrasi menggunakan rilis CentOS menggunakan "yum update".
Di bulan Juli 2009, baru diketahui bahwa pendiri CentOS, Lance Davis, telah menghilang sejak 2008. Lance Davis telah menghentikan kontribusinya terhadap proyek tersebut, namun tetap memegang kewenangan atas registrasi domain CentOS dan akun PayPal. Pada bulan Agustus 2009, Tim CentOS melaporkan telah berhasil menghubungi Davis dan mengambil alih kewenangan atas domain centos.info dan centos.org.
Di Bulan Juli 2010, popularitas CentOS meningkat tajam melompati Debian sebagai distribusi linux terpopuler untuk server web, digunakan hampir 30% dari total keseluruhan server web berbasis linux. Walaupun begitu,Debian mendapatkan kembali posisinya pada Januari 2012
Pada tahun 1995, Tatu Ylönen, seorang peneliti di Helsinki School of Technological innovation, Finlandia, merancang versi pertama protokol (sekarang disebut SSH-1) karena didorong oleh peristiwa serangan pembongkaran sandi di jaringan universitas. Tujuan di pembuatan SSH  bila menggantikan fungsi rlogin, TELNET, dan rsh protokol,  belum memberikan otentikasi kuat atau menjamin kerahasiaan. Ylönen merilis SSH sebagai free application pada bulan Juli 1995, dan device  berkembang dengan cepat bila mendapatkan popularitas. Menjelang akhir 1995, foundation pengguna SSH telah tumbuh hingga 20.000 pengguna di lima puluh negara.
Pada bulan Desember 1995, Ylönen mendirikan SSH Emails Protection bila memasarkan dan mengembangkan SSH. Versi asli di application  digunakan SSH  segala potongan perangkat lunak bebas, seperti GNU libgmp, tetapi versi  dikeluarkan oleh Protected SSH Emails semakin berkembang menjadi perangkat lunak berpemilik.
Pada tahun 1996, sebuah versi revisi protokol dirancang, SSH-2,  belum cocok dengan SSH-1. Fitur SSH-2 mencakup tergampang fitur keamanan dan peningkatan perbaikan atas SSH-1. Keamanan  lebih baik, misalnya, datang melalui algoritma pertukaran kunci Diffie-Hellman dan pemeriksaan dengan integritas  kuat melalui kode otentikasi pesan. Fitur baru di SSH-2 mencakup kemampuan bila menjalankan sejumlah sesi spend melalui satu koneksi SSH.
Pada tahun 1998 ditemukan kerentanan  digambarkan dalam 1,5 SSH sehingga memungkinkan masuknya konten  belum sah ke dalam aliran information SSH terenkripsi karena integritas information belum mencukupi perlindungan di CRC-32  digunakan dalam protokol versi ini. Sebuah perbaikan (SSH Compentation Strike Detector) diperkenalkan ke dalam beragam implementasi.
Pada tahun 1999, pengembang menginginkan versi perangkat lunak bebas bila tersedia kembali seperti rilis 1.2.12,  lebih tua di system ssh asli,  terakhir dirilis di bawah lisensi free. OSSH Björn Grönvall ini kemudian dikembangkan berdasarkan foundation kode ini. Tak lama kemudian, para pengembang OpenBSD menggunakan kode Grönvall bila melakukan pengembanga  lebih luas di atasnya, sehingga terciptalah OpenSSH,  dimasukkan dalam rilis OpenBSD 2.6. Dari versi ini, sebuah cabang "portable" dibentuk bila dapat memportingkan OpenSSH pada sistem operasi lain.
Diperkirakan, sejak tahun 2000, terdapat lebih di 2.000.000 pengguna SSH.